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脯胺酸Proline 是唯一的二級胺基酸,其構造不易變動。雖然它是疏水性,它卻通常位於緊密形式的蛋白質表層。其不含NH基,亦能參與a-helical的水合鍵結,因此他們偶爾會以helix的形式存在,以使蛋白質的helix軸扭轉。蛋白質中順式的peptidylproline 鍵及緩慢的順-反式轉換皆會對酵素催化的多肽摺疊有明顯的影響。
在化學上,proline是不會反應的,但其偶爾產生的鹼性生肽氮會對酸水解產生高度敏感性。其獨有的立體化學結構,使它不易被一般的內生肽脢切割。與proline有關的胺基酸與蛋白質多被研究於其含多proline區域的結構及功能。
旋轉其單鍵,其本質是不會改變的,但某些特殊的扭轉角卻會造成原子間強烈的非共價結合。順式與反式的比例大約是1000:1,起因於反式側鏈上的-碳原子與其鄰近的殘基太過靠近。
i+lis Pro的兩種形式與上述有些不同,其順式只有些微的偏轉,而兩種形式的比例為4:1。生肽鍵在proline的前面並不會形成雙鍵而構成平面狀。在多數胺基酸中,不論是在順式或是反式,都會因為它們輕微不偏轉的有些偏向平面狀。
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