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本发明涉及一种含硒化合物的合成方法,具体属于有机硒类氨基酸药物——硒代蛋氨酸的合成方法,即(1)由蛋氨酸经环合得α-氨基丁内酯盐酸盐;(2)由甲硒醇钠和α-氨基丁内酯盐 ...
一种硒代蛋氨酸的合成方法技术领域
本发明涉及一种含硒的化合物,具体属于一种硒代蛋氨酸的合成方法。
背景技术
硒是人体必须的微量元素之一,有多种免疫与生物学功能,尤其是它的预防心血管病,抗肿瘤,对抗病毒性疾病以及抗衰老等功能,另外,硒对人体的营养作用以及补硒对某些疾病的防止作用也非常重要,近年来引起人们的特别关注。目前市场上的补硒制品分为无机和有机硒两大类,无机硒以硒酸钠和亚硒酸钠为主,有机硒则以硒代蛋氨酸为主。无机硒(硒酸钠和亚硒酸钠)易于制备,但是副作用大,而且人体的吸收和利用率低,因此在发达国家已不提倡使用。有机硒(硒代蛋氨酸)属于蛋氨酸的衍生物,毒副作用均很低,而且易于吸收,是一种较为安全可靠的补硒佳品。但是长期以来,由于硒代蛋氨酸的合成工艺复杂和产率低等原因,目前在世界上尚无工业化生产,仅有的供应商——美国的Sigma-Aldrich公司只提供试剂级的产品,价格更是高的吓人——每100毫克82美元,也就是1克合人民币大约6000多元,所以目前硒代蛋氨酸的生物、生理、药理活性研究的很多,但尚没有直接将其作为补硒商品。国际上最新的关于硒代蛋氨酸合成工艺(T.Koch and O.Buchardt,Synthesis,1993,1065-1067)的研究即从蛋氨酸出发经过7步反应得到目标化合物,总收率不到30%;国内也有人对硒代蛋氨酸的合成工艺进行了研究(宋连卿、林钰等,郑州粮食学院学报,1999,20,62-64),即从γ-丁内酯出发,经过溴化、氨代加成等5步,总收率约33%。总之,现有的合成工艺均存在工艺路线复杂,收率低,而且设备投资大,很难实现工业化生产。
发明内容
本发明的目的在于提供一种反应条件温和,步骤简单,产品收率较高,利于工业化生产的硒代蛋氨酸合成方法。
本发明所提供的硒代蛋氨酸的合成方法包括如下步骤:
(1)α-氨基丁内酯盐酸盐的制备:
将蛋氨酸与碘甲烷反应,然后用NaHCO3水溶液水解,加盐酸酸化、酯化得α-氨基丁内酯盐酸盐。 ...
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