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[0002]薄荷呋喃是一种存在于薄荷属植物中的天然稠环和含氧的杂环化合物,作为椒样薄荷油的次要但特征性组分之一,它的特征气味难以被其它化合物代替,因此薄荷呋喃在一些 ...
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技术领域
本发明属于有机合成领域,具体涉及一种薄荷呋喃的合成方法。
技术背景
薄荷呋喃是一种存在于薄荷属植物中的天然稠环和含氧的杂环化合物,作为椒样薄荷油的次要但特征性组分之一,它的特征气味难以被其它化合物代替,因此薄荷呋喃在一些精油的调配和补充调配方面非常重要。它的合成早已引起人们的关注,但目前薄荷呋喃仍是昂贵而不容易得到的。
S.C.Taneja等报道(Indian J.chem.Vol.19B 714,1980)以异胡薄荷酮或胡薄荷酮为起始原料,经卤代(NBS/CCl4或碘)后,在氢氧化钠的甲醇溶液作用下环合得到产物。因为异胡薄荷酮价格昂贵,加上使用NBS的毒性,四氯化碳或碘的使用也使三废较重;总体成本太高;而当使用胡薄荷酮为起始原料时,只有微量的薄荷呋喃生成。
Sadao Tsuboi等报道了一种合成方法(J.org.chem.1980,45,1517),使用一种甲基取代环己酮的β-羧酸酯为起始原料,使用氢化钠为碱,与2-碘代丙酸乙酯反应得到环己酮的取代二羧酸酯;然后分别在浓盐酸中环合、氢化铝锂还原得到薄荷呋喃。由于原料难得,使用的试剂昂贵,不具有工业价值。
Eastman(J.Am.Chem.Soc.70,621-622,1948)报道,胡薄荷酮在醋酐和硫酸作用下生成环状砜,砜热解(280-290℃)放出二氧化硫得到薄荷呋喃。第一步的收率并未说明;第二步收率57%。因要用到不易得到的胡薄荷酮,而且反应收率不高,又涉及到二氧化硫的排放,实用价值不高。
Bull.Chem.Soc.Japan 523129,1979报道,Toshichika Sato等采用胡薄荷酮与乙二醇为起始原料,经形成缩酮保护羰基,然后采用间氯过氧苯甲酸进行环氧化,再在酸性条件下环合生成薄荷呋喃;胡薄荷酮既不容易得到,间氯过氧苯甲酸价格高,而且各步中间体的分离均用柱层析法,实用价值不高。
USP 4,240,969...
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