硫代葡萄糖苷 | 蔬菜好營養
![硫代葡萄糖苷](https://i.imgur.com/4LfH9YV.jpg)
硫代葡萄糖苷(Glucosinolates),简称硫苷,是十字花科蔬菜中的一种重要的次生代谢产物,根据侧链基团的不同,可以把硫苷分为脂肪族、芳香族和吲哚族三大类。
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在植物体中,内源芥子酶和硫苷同时存在于不同的部位,完整的硫苷并不具有生理活性。但是当其被食用或机械破碎时,硫苷在内源芥子酶的作用下容易水解产生异硫氰酸醋、硫氰酸醋和腈类等不同化合物。这些降解产物具有较强抗菌作用及通过诱导泛醌还原酶的活性成为致癌物质的阻断剂 [2]。癌症之所以可怕,就是因为它具有浸润周围组织和转移到身体的其他部位的能力,因此人类癌症的预防在一定程度上取决于抑制肿瘤的入侵和癌细胞数目的转移,而硫苷正好具有这种功能。据硫苷降解物的抗肿瘤作用动物试验报道,硫苷对肿瘤有明显的抑制作用,且硫苷混合物具有更强的抗肿瘤活性。鉴于硫苷及其降解产物的抗肿瘤活性以及食用含硫苷丰富的食物可防癌变,因而近年来对硫苷的提取鉴定研究引起研究人员极大的兴趣。
硫代葡萄糖苷的结构硫苷分子结构的差异主要是侧链结构不同。其侧链多种多样,分直碳链、支碳链,含双键、羟基、羰基或各种氧化态硫。根据其侧链结构,把硫苷分为三大类:含有直链或支链烷基的脂肪族硫苷;含有苯环的芳香族硫苷;含有吲哚环的吲哚族硫苷。Fahey等根据侧链结构对硫苷进行了更详细划分。
硫代葡萄糖苷的合成 关于硫苷合成最早确切证据是20世纪60年代初,通过给山葵、旱金莲花和豆瓣菜提供了14C标记氨基酸和乙酸后,发现了14C标记硫苷。硫苷合成起始于一些氨基酸转化和侧链延长,如丙氨酸、蛋氨酸、撷氨酸、亮氨酸或异亮氨酸[1]可以合成脂肪族硫苷,苯基丙氨酸[2]或酪氨酸可以合成芳香族硫苷,色氨酸可以合成为吲哚硫苷。现在被广泛认可的硫苷合成步骤包括:氨基酸转化和侧链延长、合成葡萄糖苷、合成硫苷。 硫代葡萄糖苷的降解硫苷存在于细胞液泡中,当植物组织受到外界破坏而被损伤时,就会引起硫苷降解。这是因为植物中存在一种特异性糖蛋白酶——黑芥子酶,它能够催化硫苷水解。Luthy等提出一个硫苷与黑芥子酶在细胞中分布模式图,指出此酶存在于细胞质中并与硫苷之间存在天然物理隔离,当组织受伤时,硫苷与酶之...
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